小田原城动员时，据说是因为接到了丰臣秀吉计划出兵的消息（出自《大道寺文书》），所以北条家积极进行着准备；
但在天正十六年三月十三日，伊达政宗的一封信中又提到“关白大人是不会进攻小田原的”（出自《远藤文书》）；
而在《家忠日记》同年五月六日条中，又说“听说北条家与秀吉方的交涉决裂了”；
最重要的是，到天正十六年九月北条氏规上洛后，秀吉给关东诸将发布文书说，因北条氏规已经上洛，打算赦免北条家（出自《佐竹文书》等），这或许也让北条氏政着实松了一口气。
就这样，一会儿要征伐、一会儿又要缓和的形势，显然不利于北条家做出正确的判断。即便到了名胡桃城夺取后，丰臣方的做法也很奇怪，一边威压，一边又积极督促北条氏政上洛，依旧不曾堵死上洛之路，这可能就更让北条家难以断定形势。
除了这些原因外，高务实认为还有一些别的因素：比如北条家似乎没能准确预判双方的实力对比，这或许与北条氏政过分高估自家的家底多少有些关系。
鉴于之前臣从与丰臣政权的岛津、长宗我部均与丰臣军有过一战，尤其是岛津家以寡兵胜强敌，打败过丰臣家首批登陆的大军，北条家可能认为丰臣军的战斗力也就一般。
按照这个思路，那么实力明显强于岛津家的北条家，在占据地利的情况下应该足以一搏，何况还有两个实力不弱的所谓“盟友”德川家康和伊达政宗——这当然是误判了，伊达政宗犹犹豫豫，而德川家康根本不打算和北条家联手和丰臣开战。
而且上杉、毛利两家虽然直接臣从于秀吉，但当年也与丰臣政权的前身织田政权正面交战过，所以北条氏政的想法恐怕过于乐观，认为自家只要扛住，丰臣政权内部就可能分裂——好吧，这种误判在高务实看来主要是因为北条家没与丰臣军正面对抗过，多少有些想当然。
再有就是，由于东国是自源赖朝以来武家社会的发源地，关东地区与中枢政府的对立性可能对北条氏政的决策有着一定影响。
毕竟关东政权与中枢对立早就不是一次两次了，而且并不是都以失败告终。比如关东的享德之乱时，关东与中枢政府的对立就持续了几十年才得以解决。
另外，高务实认为北条家家中的意见不统一，也可能是导致决策迟迟不能确定的原因。从事后来看，北条氏照、重臣大道寺政繁等都是主战派；北条氏规则因家康的关系并面见过秀吉，因此偏向主和；而时任当主北条氏直则似乎对两边均有倾向，或者说举棋不定。
所以，作为最终拍板人的北条氏政对于两边的说理，实在难以准确进行研判，毕竟双方的分量都差不多，而且这件事又关系到本家的生死存亡，务必慎重——慎重过头就耽误了时机。
最后高务实认为，北条家可能是在担心臣服后的地位，要知道德川、毛利、上杉等大名都早已臣从丰