历，这是他唯一的遗憾。
古往今来，英雄的身上总是充满了故事性。至于乔丹为何选择在奇才复出？这其中也有一些不足为外人道的原因。
1998年的夏天，公牛队“禅师”杰克逊的合同已经到期，夺冠功臣皮蓬和罗德曼也将要离队，加上联盟因为劳资问题陷入停摆，出于多方面的原因，乔丹再次宣布退役。
1999年1月13日，乔丹召开新闻发布会，正式宣布退役，但当时他没把话给说死，表示自己“99.9%确定不会再打球”。当记者追问他为什么还留有0.1%的可能性时，乔丹说：“我不想说‘永远不会’。”
1999年底，乔丹斥资2000多万美元，购入5%的华盛顿奇才队股份和10%林肯控股有限公司的股份，成为了奇才的老板之一。
当年的“魔术师”约翰逊从湖人队退役之后，因为他为湖人创造的巨大价值，湖人决定将球队的一些股份割让给魔术师，而同样对公牛有着巨大贡献的乔丹也希望公牛队能够在他退役之后给他一些股份，但是公牛却并不愿意，这导致双方最后的关系急剧变差。
就在这时，奇才队的老板主动示好，将球队的一些股份给了乔丹。
2000年1月19日，乔丹正式加入了奇才队的管理层，担任篮球运营总裁一职。在乔丹加入奇才管理层后，球队的战绩依然毫无起色，连续两年都无法进入季后赛。作为管理者，乔丹无法帮助球队走出泥潭，这让好胜的他产生了复出的想法。
2000年初，乔丹便开始了恢复训练，每天的训练时间将近6个小时，如此规律和高强度的训练，很快就成功减重11公斤，为再次踏上nba赛场做足准备。
身为奇才队的管理者，除了身体为复出做准备，同时还更换了球队的主教练，炒掉了当时的奇才队主教练汉密尔顿，聘用了前公牛主帅道格·科林斯，显然科林斯和乔丹互相更加了解，这也不难看出乔丹在为复出铺路。
2001年夏天，越来越多的媒体报道乔丹将会在新赛季复出，而乔丹却一直避而不谈，但实际却在筹划着何时宣布复出。另一个直接推动性因素就是“911事件”，当时的美国几乎陷入了恐慌，体育行业也遭受打击，nba此时正需要乔丹复出来拯救联盟，这毫不夸张。
于是，时隔三年，38岁的乔丹正式宣布复出，这绝对是nba最大的新闻，几乎所有媒体都第一时间宣布了乔丹宣布复出的消息，一家体育电视台的主持人激动地高喊着：“流言正式结束了！史上最伟大的球员回来了！他穿上了奇才的球衣！”
时任联盟主席的大卫·斯特恩也在第一时间送上了祝福：“欢迎迈克尔·乔丹回来，这件事让我很高兴，但同时也有点沮丧，因为那意味着在董事会会议上，我们看不到他了。迈克尔总能给全世界的球迷带来快乐，在如此艰难的时刻（指911事件），我们总算可以在生活中增添一些欢乐