提拔为虎豹骑副统领，地位仅在正统领曹纯之下。
曹休领二十骑虎豹骑，狂奔下了丘陵，再度打马狂奔，直奔张家冲之巅。路上不断遇到退下来的青龙军战士，曹休命手下不要拖延，只管上山。待到离山巅不远，喊杀之声已不绝于耳，曹休一声唿哨，二十骑虎豹骑尽数隐入山林，利用林木的掩护，迅速接近张家冲之巅的战场。
终于来到主战场边缘，曹休纵身上了一棵高树，拨开枝叶悄悄观察战场。映入眼帘的是两军混战，一边是夏侯手下的黑甲曹军，另一边火光下仿佛是红色皮甲，曹休心里一惊，这不是江东军的制式军服吗？
曹休这一惊非同小可，在他的印象里，曹军自从南下之后，势如破竹、节节胜利，已经将江东军彻底压缩在庐江区域动弹不得，这一股江东军又是从何而来？
曹休让四个手下迅速回报主公曹操，自己紧了紧背后的箭壶，扔了手中长枪，拔出短刀命令剩下的手下道：“尔等随我，沿着树林深入军阵，查清楚谁是敌军主将。”
曹操的虎豹骑相当于青龙军的特种部队，也有相当的隐蔽侦查能力。曹休身先士卒，利用山林掩护，向山巅攀去。山巅之上颇为平坦，兵卒喊杀之声却小了许多，兵器交击的声音却不绝于耳，曹休钻出草丛看时，只见两员大将刀枪并举，正杀的难解难分。
其中一人全身铁甲，身高丈余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人，使一口黑的镔铁大砍刀，刀刀势大力沉，不离对方战将头颅，正是曹军勇冠三军的猛将许褚。
许褚，字仲康，谯国谯人，曹操老乡。年轻时就以勇力著称，聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。许褚在阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此许褚之名威震淮、汝、陈、梁之地。
后来曹操占领淮、汝，功成自然归乡祭祖，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。从此许褚跟随曹操南征北战，屡立战功。正史中，曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。跟随曹操在官渡和袁绍对峙，当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
正史建安十六年，许褚随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已