结成一个武装团伙进取天下，但他的能力实在平庸，缺乏统帅之才，始终未能培植出一支强大的个人武装，与张杨、韩暹等人的合作也是貌合神离，各怀鬼胎。
董承自始至终只是想利用汉献帝，内心深处对汉献帝根本无忠诚度可言。《后汉书》记载，兴平二年，汉献帝从长安西逃洛阳，途中一片混乱，狼狈不堪。董承看见伏皇后的侍者抱着几匹上好绸缎，起了贪心，命令部下武士持刀抢夺，当场斩杀了伏皇后的侍者，血都溅到伏皇后衣服上，凶恶之态触目惊心。
这等虚伪小人，虽是国舅，还是董太后亲侄，骨子里还是那奸诈无耻的小人。郭嘉打心底里不屑，相信王越没有答应董承的提亲，也是看出了董承的性格。
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