他初次邂逅雷吉娜是在1837年，当时他正处于自我负罪感的精神痛苦中，结识这位少女给了他重新获得幸福的希望。据他自己说，他一开始就感到“我和她有无限大的区别”，然而在结识她之后的半年内，“我在自己心里充满着的诗情比世界上所有中的诗情加在一起还多”。父亲死后，他下定决心向她求婚并得到同意，他感到自己无比幸福，后来他写道：“生活中再没有比恋爱初期更美好的时光了，那时每一次会面、每看一眼都把某种新东西带回家去而感到快乐。”但这种幸福感很快就消逝了，他说，在订婚后的第二天，“我内心里就感到我犯了一个错误”，悔恨不已，“在那个时期内，我的痛苦是笔墨难以形容的”。
克尔凯郭尔究竟为什么刚订婚后就反悔，他自己并没有说得很清楚，看来这主要是由于心理上的原因。经过短暂的幸福，他又陷于不可克服的忧郁之中。雷吉娜对此也有所察觉，常对他说：“你从来没有快乐过，不管我是否同你在一起，你总是这个样子”。但她确实爱上了他，甚至几乎是“崇拜”他，这使他深为感动。他认为，如果他不是一个忏悔者，不是这样忧郁，那么同她结合就是梦寐以求的无比幸福的事了。可是这样就必须对她隐瞒许多事情，把婚姻建立在虚伪的基础上，这不可能使他心爱的人幸福。因此他竭力设法解除婚约，雷吉娜却不愿与他分手，再三恳求他不要离开她。他却克制内心的痛。