有土著居住，其最早文献记载源自3世纪东吴将领康泰所著的《吴时外国传》，据新加坡学者许云樵考证，蒲罗中是马来语“pulau ujong“之对音。”蒲罗中“是新加坡岛最古老的名称，意为“马来半岛末端的岛屿”，[11]比淡马锡（明朝把新加坡称作“淡马锡”）早一千多年。8世纪属室利佛逝。[1
三佛齐的一位王子圣多罗伏多摩（桑尼拉乌他玛）在其岳母廖内群岛女王的资助下，1299年来到新加坡岛建立僧伽补罗国（又译新加坡拉），梵文意为“狮子城堡”。
1320年，元朝派人到一个叫“龙牙门”的地方寻找大象，这或许指的是吉宝海港。1330年前后，一名叫汪大渊的中国人到来，称这个居留地为“龙头”，并说已经有中国人在此居住。最早把新加坡叫做淡马锡（或海城）的称谓出现于1365年的《爪哇史颂》。[11
新加坡拉王朝立国百年，因其北方受到暹罗的威胁，南方又遭爪哇国虏掠，王位传至五世，遂于新加坡战役为麻诺巴歇（满者伯夷）所灭。
14世纪，来自室利佛逝的王子拜里米苏拉在该区域建立了马六甲苏丹王朝，后来葡萄牙人在1613年焚毁了河口的据点。[12] 18世纪至1824年，新加坡属柔佛王国的一部分。[1