和运河两岸，瓜步镇也因沿淮人工运河的开辟而兴起更加繁荣。
市镇在经济发展、商品‘交’换和商税征收都占据重要地位，两淮有些市镇在商品‘交’换、商税征收甚至领辖它的州城还重要得多，可见其商业的繁忙已无言自明。入宋之后，两淮商业得以继续繁荣，即使在南渡后，两淮战略地位更加重要，成为边防要地，使得农业凋敝，人口锐减，但部分地区的商业却仍处兴盛状态。
当时两淮驻有大批军队，两淮财物又不足以供应军队需求，因此，大批军需物资便需从江南各路输入;战争便有人员伤亡，大量募军也需从诸路调往两淮。这增加了两淮人员和货物的流动量，为之提供服务的市镇便也随之兴起和繁荣。其次两淮盐产是政fu仰仗的财源之一，而淮盐运销必经过运河和长江，这又带动了沿运河、长江诸市商品贸易的发达。
瓜步镇的繁荣当然也与其特殊的军事地位有关，其和长江南岸的栖霞渡互相衔接，同时也是战略要地，古时便是兵家必争之地。南北朝时，北魏太武帝拓跋焘曾率步骑十余万南下，便设行宫于瓜步山。山盘为道，设毡庐，隔江威胁建康。其还于山建有佛狸祠，当年尝敬神赛会，以颂武功庆升平，以炫耀于南朝。
五代十国时期，周世宗显德三年，赵匡胤与南唐兵‘交’战于**瓜埠之间，砍杀唐兵五千余人，余者争舟渡江，溺死甚多。次年赵匡胤又以兵十万，大破南唐李璟于瓜埠。南宋建炎四年，抗金名将韩世忠曾以八千人大破金兵于黄天‘荡’，后来金兀术十多万军队即从瓜步败退。
作为江防要地，‘蒙’元自然也不会轻视，设置都万户府后，在此设置千户所镇守。而派出的突击小队仅用两个伙，二十余人，大家起初都以为他们身处绝境，在一个千户的围剿下，实难以幸存。但在此时，他们竟然有一人从山缒崖而下，利用暗夜横渡长江潜回了南岸求援。
众人这才得知，这个小队在遭到围剿后退到瓜步山，此山是一座孤山，只有十余丈高的小山包，却十分险峻，易守难攻。他们抢先占据有利地形，扼守山的小径，打退了敌军十数次的进攻。敌军在付出近百人的伤亡后，便封锁了所有下山的通道，‘欲’将他们困死在山。当下突击小队已有三人阵亡，数人负伤，但仍有战斗力，只是山无水，亟待救援。
一军都统陈凤林得知后，数次遣兵渡江营救，但是由于偷渡的兵力有限，无法突破敌军的封锁，反而遭受到了伤亡。而‘蒙’元方面发现宋军渡江进行营救后，也加强了对江岸的防守，使救援更加苦难。陈凤林以为当前情况，靠小部队是难以救出被困的小部队，需派遣大军强渡大江，发起登陆作战才有可能成功。
在接到陈凤林的急报后，朝出现了两种声音。赵昺坚持不惜代价的要救出被困在江北的士兵；可几位宰执以为，为了十几个人动用大军，甚至付出更大的伤亡完全没有必要。而如此也可能会引发与‘蒙’元间的大战，且与初时定下的以攻为守的策略相勃，