深得钱镠信任，被钱镠长期安放在苏州任刺史，终老于苏州城。和父亲曹圭的出生相同，伴随曹仲达的出生同样有神奇现象，史称仲达初生，室内充满紫光。
一般来说，帝王将相式的人物在出生时候才有神奇现象，曹仲达也不能免俗。曹圭并不打算让儿子曹仲达，被这些荣耀和光环所掩盖。曹圭从小便对曹仲达进行了良好的教育和残酷的磨练，要求曹仲达勤俭节约。比如曹仲达冬天的穿着衣服都不带棉絮，在家中吃饭时，曹圭要求曹仲达和仆人们一起吃饭，要求曹仲达如古人那样励志勤劳、不畏往复。因为只有身受肌肤之痛、心受谦卑之炼，才能成就大业！
曹圭为了和吴越国的权贵们搞好关系，曾经打算和当时的睦州刺史陈询结为儿女亲家，让曹仲达和陈询的女儿结婚。原本这是一门门当户对的亲事，曹圭和陈询两位都是吴越国的州刺史，地位相当，结为亲家也理所当然，曹仲达也奉父亲之命踏上了迎娶新娘之路。
在迎亲路上发生了意外插曲，一位算命先生突然找到了曹仲达，神秘莫测地对曹仲达说道：“和陈询家的亲事，不会有好结果，应该另娶他家，才能有荣华富贵。”此时的陈询还没有和钱镠翻脸，这位算命先生的预言似乎可以当作胡言乱语而根本不用理会。但曹仲达对这番预却很是重视，并开始了自己的思考。
睦州城陈询的所作所为曹仲达也有所耳闻，陈询本身就是一个问题刺史。刺史之位是从侄子陈绍权那里夺取的，而且陈询似乎也是个阴有野心、不甘寂寞之人。所以，曹仲达作出决定，不再去迎娶他的那位新娘，而是改道返回苏州。
路过杭州的时候，曹仲达引起钱镠的注意，对于自己手下曹圭的儿子，钱镠大感兴趣，居然把自己的妹妹许配给了曹仲达。曹仲达这回赚翻了，虽然丢失了一个刺史的女儿，却得到了一个国王的妹妹。联想到不久之后陈询的起兵叛乱，曹仲达真应该为自己当时的明智决定而庆幸。如果当时真的和陈询结亲，曹仲达肯定会被陈询所牵连，荣华富贵是不要再想了，能不能保住性命都是问题。
迎亲事件之后，曹仲达开始时来运转、官运亨通，接连任台、处两州刺史，开始进入吴越国的管理层行列。钱传瓘继位后，任命曹仲达权知政事，后拜丞相，成为吴越国的重要辅臣之一。
沈崧、皮光业、林鼎、曹仲达，堪称吴越国钱传瓘时代的四大贤明辅臣，而且四人各有特点：沈崧博学多采、皮光业长于外交、林鼎勤于政事、曹仲达性淳乐施。四位辅臣的同时出现，可以说是吴越国和钱传瓘的一大幸事。
在四大贤明辅臣的辅佐下，外加钱传瓘又坚定不移地贯彻父亲“保境安民”的治国宗旨，钱传瓘终于把昔
日吴越国的繁荣昌盛，顺利地进行了一段时期的延续。钱传瓘当政时期，吴越国的经济繁荣程度超越了钱镠统治时期。
毕竟钱镠统治时期，吴越国的大部分时间在忙着保境，和国内的诸多位叛乱分子作战，