祖还，执昱手曰：「微子之力，吾无所归矣。」乃表昱为东平相，屯范。魏书曰：昱少时常梦上泰山，两手捧日。昱私异之，以语荀彧。及兗州反，赖昱得完三城。於是彧以昱梦白太祖。太祖曰：「卿当终为吾腹心。」昱本名立，太祖乃加其上「日」，更名昱也。
太祖与吕布战于濮阳，数不利。蝗虫起，乃各引去。於是袁绍使人说太祖连和，欲使太祖迁家居鄴。太祖新失兗州，军食尽，将许之。时昱使適还，引见，因言曰：「窃闻将军欲遣家，与袁绍连和，诚有之乎？」太祖曰：「然。」昱曰：「意者将军殆临事而惧，不然何虑之不深也！夫袁绍据燕、赵之地，有并天下之心，而智不能济也。将军自度能为之下乎？将军以龙虎之威，可为韩、彭之事邪？今兗州虽残，尚有三城。能战之士，不下万人。以将军之神武，与文若、昱等，收而用之，霸王之业可成也。原将军更虑之！」太祖乃止。魏略载昱说太祖曰：「昔田横，齐之世族，兄弟三人更王，据千里之（齐），拥百万之众，与诸侯并南面称孤。既而高祖得天下，而横顾为降虏。当此之时，横岂可为心哉！」太祖曰：「然。此诚丈夫之至辱也。」昱曰：「昱愚，不识大旨，以为将军之志，不如田横。田横，齐一壮士耳，犹羞为高祖臣。今闻将军欲遣家往鄴，将北面而事袁绍。夫以将军之聪明神武，而反不羞为袁绍之下，窃为将军耻之！」其后语与本传略同。
天子都许，以昱为尚书。兗州尚未安集，复以昱为东中郎将，领济阴太守，都督兗州事。刘备失徐州，来归太祖。昱说太祖杀备，太祖不听。语在武纪。后又遣备至徐州要击袁术，昱与郭嘉说太祖曰：「公前日不图备，昱等诚不及也。今借之以兵，必有异心。」太祖悔，追之不及。会术病死，备至徐州，遂杀车胄，举兵背太祖。顷之，昱迁振威将军。袁绍在黎阳，将南渡。时昱有七百兵守鄄城，太祖闻之，使人告昱，欲益二千兵。昱不肯，曰：「袁绍拥十万众，自以所向无前。今见昱兵少，必轻易不来攻。若益昱兵，过则不可不攻，攻之必克，徒两损其势。原公无疑！」太祖从之。绍闻昱兵少，果不往。太祖谓贾诩曰：「程昱之胆，过于贲、育。」昱收山泽亡命，得精兵数千人，乃引军与太祖会黎阳，讨袁谭、袁尚。谭、尚破走，拜昱奋武将军，封安国亭侯。太祖征荆州，刘备奔吴。论者以为孙权必杀备，昱料之曰：「孙权新在位，未为海内所惮。曹公无敌於天下，初举荆州，威震江表，权虽有谋，不能独当也。刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。难解势分，备资以成，又不可得而杀也。」权果多与备兵，以御太祖。是后中夏渐平，太祖拊昱背曰：「兗州之败，不用君言，吾何以至此？」宗人奉牛酒大会，昱曰：「知足不辱，吾可以退矣。」乃自表归兵，阖门不出。魏书曰：太祖征马超，文帝留守，使昱参军事。田银、苏伯等反河间，遣将军贾信讨之。贼有千馀人请降，议者皆以为宜如旧法，昱曰：「诛降者，谓在扰攘之时，天下云起，故围而后降者不赦，以示威天下，开其利路，使不至於围也。今天