宝门一带沿着内外秦淮河兴建了轻烟、淡粉等14座高档酒楼，这就是明代著名的“红灯区”--秦淮河畔的“花月春风十四楼”。
明太祖这样做的目的按照记载来看似乎有两个
第一就是用此以示天下太平，盛世已至，与民同乐，“以海内太平，思与民偕乐，命工部建十酒楼于江东门外……而五楼专处以侑酒歌妓者”，“太祖于金陵建十六楼，以处官伎……盖当时缙绅通得用官伎……亦足见生平欢乐之象。”
第二个目的就是可以借此安置犯官家属还可以将烟花之收入纳入国库，一举两得，“两京教坊官收其（娼妓）税，谓之脂粉钱。”
在大明......朝廷的鼓励下，经过七百多年萧条的秦淮河娱乐业终于又再度容光焕发，得到了快速的发展。
朱元璋为了防止官员奢侈腐化，“禁文武官及舍人，不许入院，止容商贾入院内。”
然而当老朱去世之后，禁令就仿佛如同一张废纸了。
为整治奢靡风气，于是朝廷宣布官员前往秦淮河瞟宿是犯罪行为，罪名比杀人低一级，就算是以后被赦免，终身也不得为官。
“官吏宿娼，罪亚杀人一等，虽遇赦，终身弗取。”
天高皇帝远，也没多大用。何况皇帝都带头呢？
武宗皇帝本人打着征讨宁王朱宸濠叛乱的名义南下，但是宁王叛乱已经被王守仁讨平，于是本人就在金陵挑选美女歌伎享受生活，“武宗南征驻跸金陵，选教坊司乐妓十人备供奉。宝奴（王眉山）为首，姿容瑰丽出众，数得持巾栉近。圣尊班中，人争求希以媚上，或毁妆以自全。”
自正德以来，皇帝带头享乐，朝廷的逐步放宽，使得秦淮河畔跟随着明朝经济的繁荣达到了一个鼎盛的阶段，“今时唱鸡满布天下，其大都会之地动以千百计。其它穷州僻邑在在有之”，“金陵秦淮一带，夹岸楼阁，中流箫鼓，日夜不绝。”
文人墨客们在这种风气的引领下也开始以前往秦淮河畔享乐作为时尚，他们甚至搞出了一个品鉴名妓的“花榜”。
所谓“花榜”起源自宋朝时期，当时的达官显贵，文人骚客喜欢给秦淮河畔的名妓们品评才艺、美色之高低，故有此榜。
到了明代中后期，当时的金陵作为陪都会迎来全国各地的士子参与会试。由于古时交通不便，在金陵参与科举考试的士子会在当地待很久，少则数月，长则几年，并且还要等待会试结果。
......于是在这长期的百无聊赖之中，秦淮河畔就成为了士子们玩乐的好去处。
文人秉性喜好品评人物，所以当时“花榜”品鉴盛行于士子之间，并以此为风雅之事。
“旧院与贡院遥对，仅隔一河，原为才子佳人而设。逢秋风桂子之年，四方应试者毕集，结驷连骑，选色征歌，转车子之喉，按阳阿之舞，院本之笙歌合奏，回舟之一水皆