西撤退[21]。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时的骑兵不足六百，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然挥动着自己手中所持“麾”[22][23]，下令发起攻击。徐晃等人翻身上马[17]，终于击败袁军，杀了文丑（文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀），顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤[24]。
相持
袁军初战失利，但兵力、粮草、军货、财力仍然占据明显的优势。
后来，曹操回到官渡，沮授向袁绍说：“河北兵虽然人多势众但勇猛不如河南兵，河南的粮草、军货、财力都不如河北；河南利于速战速决，河北利于缓慢战斗。所以，我们营让两军缓慢相持，拖长战事。”沮授建议以持久缓进的战术来消耗曹军，但袁绍又不听从。[25]
七月，进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许都。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙，曹军“合战不利”[26]。九月，曹军再度出击，与袁军交战不利，再次退回营垒，坚守[27]。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置叫作霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操处境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣！”曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的典农中郎将任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵（两列阵），加强护卫，防止袁军袭击；另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派徐晃、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难[29]。
官渡之战
期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁击破。江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀。
奇袭
十月，曹操在与袁绍相持日久，百姓疲乏，多叛应袁绍，曹军缺乏粮食。袁绍又派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送。沮授建议“另外派遣