‘楚虽三户，亡秦必楚’！臣愿意保护大王向九江进发！”张楚王一看，原来是司徒吕臣，心里非常高兴，就封吕臣为断后将军。吕臣当下表示：“臣愿拼死战斗，一定能堵截章邯，决不后退！”说完就率领一支军队走在最后面。张楚王于是上了王车，出了南门尽快退走了，给他驾车就是车夫庄贾。其余群臣、眷属也都跟着向南驰去。
章邯听说张楚王亲自上阵，不知道是啥情况，就立即派人往前打探。探子回来报告说，没有发现张楚的军队。章邯这才放心了，于是倾巢出动，来到陈城就把城池包围起来了。随后又让人向城中喊话，要里面的人全部投降。上柱国蔡赐忠义凌然，站在城头上道：“章邯匹夫，我们的大王是一位英雄，就是战死也不会投降！你就死心吧？”章邯大怒，就指挥秦军向城下攻去。蔡赐率领部众奋起抵抗，保卫城池。可是张楚的军队只有两千人了，怎么能抵挡章邯的十几万秦军，到了晚上，城门就被攻破了。秦军一拥而入。楚军将士短兵相接，展开肉搏，全部阵亡。上柱国蔡赐战到最后，见必死无疑，就大叫：“杀贼！……”被乱箭射中，慷慨捐躯。有诗叹道：
老骥伏枥报陈王，
视死如归殒沙场。
青史昭昭英雄盛，
缘何不见蔡赐郎？
章邯率军杀到了楚王宫，不见张楚王的影子，知道他已经逃走了，就令董翳率领一支轻骑追赶。董翳接受了命令，出城后快马加鞭，追了十几里，突然从道旁的树林里射出一阵乱箭。正是吕臣在此埋伏。董翳猝不及防，身上已经中了好几箭，骑士大多都被射死了。董翳只好带伤退回去向章邯报告。