此时孙策已坐拥包括吴郡，会稽郡和丹阳郡在内的江东三郡。
建安四年，即公元199年，六月，袁术病死！
孙策与周瑜趁此机会，领兵两万攻打袁术治下的庐江郡，在皖城打败庐江太守刘勋，庐江郡大部划归孙策治下。
在攻打皖城时，孙策与周瑜分别得到了大乔小乔这两位绝代佳人。
孙策与周瑜同岁，又因为面目俊朗被分别称之为孙郎和周郎，时人都认为大小乔的归宿堪称完美。
这一年，孙策二十五岁。
同年底，孙策率领周瑜，程普，黄盖，吕范等将领，大举进攻沙羡的黄祖军。
此战，黄祖大败，只身逃走，其妻妾子女七人全部被孙策俘虏，两万多部众被杀，光跳水溺死者便有一万余人，孙策缴获了大小船只六千余艘，财物更是堆积如山。
第二年，年初。
孙策大败黄祖后，驻军在椒丘，想要夺取豫章郡，豫章太守华歆举城投降。
孙策敬重华歆，待以上宾之礼。
后来华歆也像王朗一样，被曹操征召到许都任职，官运亨通，位至三公。
占据豫章后不久，孙策便命堂兄孙辅乘胜进军，拿下了庐陵郡。
当时荆州牧刘表有个从子名叫刘磐，驻守在长沙攸县。
刘磐十分骁勇，经常进入扬州境内骚扰劫掠，无人能制，但刘磐却唯独惧怕赵凡。
孙策无奈，只能以赵凡为建昌都尉，并都督南方军务，震慑刘磐。
用赵凡镇守建昌，虽然使刘磐自此绝迹，不敢为寇，但也使赵凡自此失去了在北方驰骋疆场，建功立业的机会。
自此，孙策终于成功占领了扬州六郡，即吴郡，会稽郡，丹阳郡，庐陵郡，豫章郡，以及庐江郡。
当时扬州共有七郡，只有九江郡和庐江郡的一小部分，没被孙策所占据。
建安五年，即公元200年，四月四日！
孙策在丹徒山中打猎，他骑快马，将扈从骑兵们远远地甩在了后面。
这时，忽然冲出来三个人，这三人都是被孙策所杀的原吴郡太守许贡的门客。
孙策问：“你们是什么人？”
三人回答说：“我们是程普的手下，在这里射鹿。”
孙策说：“程普的手下我全都认识，为何从未见过你们？”说完，便弯弓搭箭将其中一人当场射倒。
余下的二人几乎同时也搭箭向孙策射来。
由于距离太近，孙策面颊中了一箭。
这时，后面的扈从骑兵赶来，将刺客全部诛杀。
孙策受伤后，当时并未致命，郎中告诉他，只要好好养护，百日内不动怒，不做剧烈运动，是可以痊愈的。