常，豫州颍川郡长社县（今河南长葛）人。幼时相貌不凡，聪慧过人，曾与叔父钟瑜一起去洛阳，途中遇到一个相面者，看到钟繇相貌，便对钟瑜说：“这个孩子面相富贵，但是将有被水淹的厄运，请走路小心。”
果然，行了不到十里过桥时，钟繇所骑战马突然惊慌，钟繇被掀翻到水里，差一点没有被水淹死。
钟瑜见应了相面者之说，便对钟繇愈加欣赏，供其钱财，让其专心读书，练写书法。
钟繇慢慢长大，被察举为孝廉，任尚书郎、阳陵县令，因病离职。
后因书法见长，写得一手好字，被三府征召，担任廷尉正、黄门侍郎。
当时，汉献帝在西京长安，大将李傕、郭汜专权，阻断了献帝与关东联系。
时任兖州牧曹操派遣使者至长安上书。
李傕、郭汜等人认为：“关东想自立天子，现在曹操虽然派使者来，并非出于他的真意。”于是商议扣留使者，阻止曹操与朝廷的联络。
钟繇劝李傕、郭汜说：“当今英雄并起，各自假托帝命辖治一方，只有曹兖州心里还想着王室，如果拒绝与朝廷往来，岂不怨恨将军？”
郭汜等人因为钟繇的这番话，这才优待使者，使曹操得以与献帝取得联系。
之前，曹操已多次听谋士荀彧称赞钟繇，又听说他劝说李傕、郭汜二人帮助自己的事，于是对他充满渴盼。
此后，李傕胁迫献帝，钟繇与尚书郎韩斌共同谋划献帝出逃。可以说，汉献帝逃出长安，成功东归，钟繇是起了一定作用的，被拜为御史中丞，迁侍中、尚书仆射，封东武亭侯。
马腾、韩遂诸将恃强居于关中。
曹操为此甚为忧虑，经荀彧推荐，命钟繇以侍中的身份领司隶校尉，持节督关中诸军，将后方事务委托给他，特别授予他不受制度拘束的权力。
钟繇到达长安后，致信马腾、韩遂等人，陈述利弊祸福，马腾、韩遂都送一子到朝廷为人质。
曹操在官渡与袁绍相持期间，钟繇送去两千匹马供给军用。
曹操在给钟繇的信中说：“得到送来的马匹，急应部队急需。关右地区平定，朝廷没有西顾之忧，都是足下的功勋，可与当年萧何镇守关中，粮草充足，以至大军获胜所建立功劳相提并论。”
南匈奴单于平阳作乱，钟繇率领各路人马前往围剿，未能攻下。
此时，袁尚任命的河东太守郭援抵达河东，人数众多。
诸将多有放弃离去的议论，钟繇说：“袁氏正在强盛之时，郭援乘势到来，关中诸将虽有暗中与其勾结者，却未敢公开反叛的原因，不过是顾忌我的威势名声罢了。假如放弃撤退，向其示弱，此处民众都会把我们当作仇敌。尚未开战先自行败退，岂不有失我军威严？况且郭援刚愎自用，争强好胜，必定轻视我军，如果渡汾河扎营，即可半