过马六甲海峡往天竺的航线一直垄断在葡萄牙人和南洋天方教人手里，这条线路蕴藏的财富和机会很大。
为此，郑芝龙亲自去马六甲那边考察了一番，他是一个聪明人，一眼就看中了那个地方的特点，认为如果运作好了，自己非常有机会在那里站下脚跟，攫取巨额的财富。
正好当时社团有一款外销船型，就是北港级，北港级当时已经在跑环大员航线，郑芝龙对此早有耳闻，并且他联系了造船厂，亲自试驾了北港级船。
试驾以后，他经过深思熟虑，认为要想在马六甲站住脚，就必须购置这种船型，于是把名下所有的商船全部卖了，并且把多年的积蓄掏出来，以这些财产做抵押，从金启基金和北海钞行还贷了不少的款，最终一气订购了十艘北港级船只，成为这一型号最大的客户。
在船厂交付了三艘北港级之后，郑芝龙便带着自己的班底，还有从闽地和日本招募了船员和劳工，开始逐步往南洋方向发展。
郑芝龙很有眼光，早就看中了淡马锡岛，并且知道这里以前有土著人的市集，十几年前让葡萄牙人一把火给烧了，从此淡马锡便废弃了下来。
为了迅速在淡马锡站住脚，郑芝龙通过颜氏的关系，在淡江聘请了建筑工程公司，不惜重金，以最快的时间在淡马锡岛建立一座可堪用的港口和堡垒，以便快速落下脚跟。
在那一段时间，郑芝龙可谓心急如焚，经常焦虑不堪，直到简易的港口和堡垒建成，生活设施稍稍完备，自己的人马能够进驻才稍稍安心。回想那段时间，郑芝豹也心有余悸，那可就是纯粹在烧钱啊，好在十艘船不是一次性缴纳费用，资金链才没有断。
一旦有了切实的根据地就好了，郑芝龙开始亲自操刀，就在海峡里开始清缴海盗。
北港级的性能相对于海峡里讨生活的普通桨帆船，甚至是大型的加莱桨帆船，那就不是一个维度的水平，海盗们算是碰见了克星，打也打不过，跑也跑不赢，一个个从穷凶极恶的海上巨盗变成了肥美的羔羊，被挖掘出了大量的财富，郑芝龙终于见到回头钱了。
马六甲海峡东口可是海盗云集之地，大大小小的海盗都在此以盘剥过往的商船为生，有些名声在外的海盗集团甚至已经传承了上百年，积累了巨额的财富，郑芝龙采取零打碎敲的方式，慢慢的黑吃黑，倒也颇有收益。
周围大大小小的海盗没有什么好办法，便纠集在一起，探查到了郑芝龙在淡马锡的老窝，于是，集中了有生力量，一股脑的跨海进攻郑芝龙在淡马锡岛上的根据地。
不过就算是简陋的堡垒，那也是西式棱堡啊，这种堡垒，哪怕西洋人过来也没有什么好办法，郑芝龙指挥自己的陆战队扼守堡垒，使用从大员购买的最新式的铳炮，打退了前来海盗一次又一次的进攻，加上三艘在外巡弋北港级的活动，最后竟然导致海盗集团的后勤匮乏，混乱迭起。
而郑芝龙利用一个黄昏时候