莫拉蒂生平常予人慷慨友善的印象，他喜爱艺术、时尚，但向来被评对商业经营一窍不通。
早于1968年，马西莫的父亲安杰洛莫拉蒂已趁国际米兰如日中天之际把球会放盘出售，并向家人留下一条家训：“莫拉蒂家族不要再抛头露面。”
不过马西莫却酷爱足球，尤其是一直都有意把国际米兰购回。19931994赛季的意大利足球甲级联赛中，国际米兰足球队排名第14，险些降入乙级。马西莫说：“国际米兰的球迷们正在遭受苦难！”于是，在1995年，马西莫莫拉蒂从经营餐饮业的佩莱格里尼手中收购了国际米兰足球俱乐部。
自从收购国际米兰之后，马西莫莫拉蒂向这座俱乐部投入了无数的金钱，甚至不惜自掏腰包，以满足球队对资金的无限需求。
马西莫莫拉蒂上台后，凭著其家族生意所赚资金，以“大花筒”手法，先后收购多位世界级球员。让人津津乐道的是：以2790万美元的价格从巴塞罗那队收购1996年的世界足球先生罗纳尔多、5000万美元从拉齐奥队收购意大利射手克里斯蒂安维耶里、2500万美元从帕尔马队收购世界著名后卫法比奥卡纳瓦罗、1900万美元从拉齐奥队收购阿根廷射手克雷斯波；包括荷兰球星温特、法国国脚德约卡夫、“战神”巴蒂斯图塔都曾被他招入国米队中效力。
国际米兰星级球员众多，只是在1990年到2006年这16年里，成绩一直都欠奉在这十六年中最差一次当属20002001赛季的意甲联赛，国米打完半程，居然只排第十一。而最佳成绩也只是1998年击败拉齐奥夺得欧洲联盟杯，以及在19971998赛季与20022003赛季获得意甲亚军。
这些年，国际米兰球星黑洞的名声在外，没有人愿意相信，马西莫的国际米兰能够实现复兴，重现昔日大国际时代的辉煌。
在媒体和球迷看来，马西莫莫拉蒂虽然掏钱爽快，但却并不是一个合格的老板，他频频插手球队内部事务，往往会让主教练和球员无所适从，最终陷入混乱！
莫拉蒂的国米九年几乎就是围绕着旋转木马般更迭主教练进行的，有人把莫拉蒂办公室比作断头台毫不为过，10年间换了11个主教练，国际米兰也从来没有形成具有自己特色的战术体系。
本赛季，因为电话门丑闻的缘故，尤文图斯降级、ac米兰被罚分，国际米兰在意甲所向无敌，但是这个冠军的含金量却被媒体和球迷不断质疑，甚至马西莫莫拉蒂也都是有些惴惴不安。
如今，本赛季整个欧洲表现最好的球队曼联来到米兰做客，莫拉蒂自然是会邀请曼联来到皮内蒂纳基地，希望球队能够从曼联身上看到一丝冠军的气质。
“莫拉蒂先生，劳烦您来迎接，实在是诚惶诚恐！”顾飞的意大利语带着一丝米兰口音，这是对这位老人的敬意。
抛开其他的因素不谈，顾飞对眼前这位头发花白