因醉酒没练醉拳，不能力战，率兵败逃，连二位嫂嫂都没来及一块带出城。
自知有愧的张飞杀了追击的曹豹，聚拢残兵，誓要与吕布一战。
那一战，二弟关羽去晚一晚，他就永远也见不到三弟张飞了。
刘备本来无人可用，派二弟关羽前去求和，恰好遇到了张飞正与出城的吕布交战。
冥冥之中自有天意，他庆幸派的是二弟关羽，而且二弟关羽去的也及时，二人联手，勉强一战。
换做派去任何一个人，三弟张飞就交代在下邳城下了。
见到二弟三弟铠甲破裂，满身是血，一身是伤，见到他时，张飞羞愧的想要自杀。
一起同甘共苦，桃园结义，十二年的好兄弟啊，他岂能薄恩寡义，见其自刎在面前，于心不忍，说出了：
“兄弟如手足，妻子如衣服。衣服破，尚可缝；手足断，安可续？”
兵败海西，饥饿交加，那也是他备受打击最大的一次。
患难见真情啊。
幸得糜竺带着二千下人及金银货帛资助，又将妹妹糜贞下嫁与他。
他认为是下嫁，那时候，他几乎一无所有了，而糜竺这个东海首富。
虽是商人，但在这个为难之际，却不嫌弃，雪中送炭，鼓励他，他备受感动，振作起来。
于是，上一次，关羽没来及做的事，请和，又再一次提到议程，谁去呢？
又成了一个问题！
糜竺自告奋勇前去请和，这教他岂能不打心底，无比感激糜竺三兄妹？
好在吕布，也用的到他，糜竺前去说和，一拍即合，送还了他的妻女，让他们镇守小沛。
再次回到小沛，物是人非，他很后悔没能听从陈群之言，这来来去去，还不如好好经营小沛。
正当他下定决心，好好经营一方，这小沛不愧是他治理过一段时间，很快就募兵万余兵马。
哪曾想，仅仅一年不到，吕布那厮，竟不放心他，亲率兵来攻打，真是虎落平原被犬欺！
可恶的吕布，你这无耻之徒，可记得落难时，是谁提供驻地，让你不像丧家之犬流浪的？
是我刘备！悔不听陈群之言！
于是，又一次在小沛兵败之后，他们流离失所，带着兄弟妻女。
前往许都，投靠了曹操，期间，曹操邀请他们参加，许田围猎。
曹操有大不敬试探之举，二弟关羽建议他斩杀了曹操，他认为曹操有匡扶汉室之力，且怕伤害到天子，未从。
随后，曹操表请他豫州牧，给予他兵马粮草支持，让他回到小沛城收拢旧部。
三次，足足三次，他又一次率兵回到了小沛城。
好在吕布还愿尊奉汉室朝廷，于是，他又在小