门望族，群众基础好，人脉广。他的叔叔、舅舅、堂兄、表弟等一大帮亲戚都在江东，不是做官就是土豪，能给他提供各种帮助。他一进江东，他的连襟周瑜就出钱给他招兵买马，使他的兵力扩大到五六千人。这么好的创业环境，加上孙策的智勇双全、善于治兵，孙策在江东攻不不克、战无不胜，很快打下了扬州在江东的五个郡。
孙策一直尊袁术为主，但得知袁术称帝后马上跟袁术翻脸。
孙策自封会稽太守。曹操以汉献帝的名义正式封他为会稽太守，并且加封他为讨逆将军、吴侯。
曹操将袁术完全孤立后开始准备讨伐战争。
这时，袁术派人来拉拢吕布，想跟吕布联姻。吕布也想有个帮手，同意将女儿许配给袁术的儿子。沛国（安徽淮北）国相陈珪听说后马上去见吕布。他劝吕布跟曹操合作，不要跟袁术搞到一起，否则后患无穷。吕布于是拒绝袁术的提亲。袁术大怒，派军讨伐吕布。吕布率军迎战，把袁军杀得狼狈而逃。
曹操趁袁术新败，立即起兵去攻打袁术。袁术一触即溃渡过淮河北逃。曹军占领了淮河以南，跟袁术隔河对峙。曹操当时没有水军，不敢轻易渡河作战。
曹操打败袁术，消除了侧翼威胁，调转枪口再去打张绣。曹操计划在打败张绣后顺势杀入关中，再灭了李傕。
当时郭汜已经死于内讧。残余的军队被李傕收容。李傕是朝廷第一乱臣贼子。曹操作为朝廷代理人有义务讨伐李傕。
曹操大军西进包围了张绣。在打张绣的同时，曹操派人去招抚段煨。段煨明白张绣之后首当其冲就是自己，主动表示归顺朝廷。曹操以朝廷的名义命令段煨去讨伐李傕。段煨领命出兵，去那就把李傕的脑袋拎来送到许昌。汉献帝看到李傕的脑袋，大喜，下令“高悬之”，将乱臣贼子悬首示众。汉献帝封段煨为侯，并且提拔为将军。
再说张绣，被曹操包围后急向刘表求援。刘表也想跟张绣联手对抗曹操，派兵援助张绣。曹操得知刘表参战，担心前后受敌，急忙率军后撤。
张绣挥军追杀。他的谋士贾诩极力劝阻，告诉追击必败。他不听，结果真的被打得狼狈而回。
贾诩让他赶紧回去接着追，接着打。张绣不明所以。我追时你不让追。我让人打回来了你又让我追。
贾诩说：曹操打得好好的突然撤兵肯定是家里有事。但曹操狡猾肯定会设伏兵断后，所以你追他必定落入陷阱。现在他已经打败你了，放心了，不会再有防备。所以你再打必胜。
张绣率兵去追果然杀得曹兵丢盔卸甲。
曹操突然撤军并非真怕了刘表。他先前得到消息，袁绍打算趁曹操领兵在外的机会偷袭许都劫持汉献帝。袁绍的谋士意识到当初没有把汉献帝接来是犯了愚蠢的错误，让曹操赢得了民心和政治上的主动。他劝说袁绍设法补救，去把汉献帝抢回来。曹操得到情报后权衡利弊，觉得报仇事小