州知州，发现他无法处理政务，想让他辞职，蔡黄裳因为家中贫苦，要养家糊口，因此不愿意辞官。陈执中说道：“你如果不自己请求辞职，我也会向朝廷上疏解除你的职务。”蔡黄裳不得已，只得上表辞官。一家人流落在陈州，生活十分贫苦。他们经常吃了上顿没下顿，这种情况一直持续到蔡确考中进士。
蔡确十分聪慧，崇尚气节，不拘小节。中了进士之后，他任邠州司理参军，因受贿被告发。陕西路都转运使薛向巡视陕西，想治他的罪。但是见他仪表秀伟，召他谈话。又认为他很不寻常，反而更加称赞。
韩绛任陕西宣抚使时，巡视地方，蔡确设宴款待，作诗称赞韩绛是：儒苑昔推唐吏部，将坛今拜汉淮阴。韩绛很高兴，认为他有才干，于是把他推荐给自己的弟弟开封知府韩维。他被韩维任命为管干右厢公事，不久韩维因被弹劾而出知外郡，反对变法的刘庠接任开封知府。
新知府上任，衙中属官当行庭参之礼，也就是文武官员小跑进官厅，向新知府跪拜。如果是文官，知府就站着接受此礼。若是武职，则还要自报官衔姓名，知府坐着受礼。蔡确认为此礼不合，不肯行庭参之礼。刘庠责问他为何不行礼，蔡确答道：“为什么要庭参？”刘庠说道：“一百多年来，都是这样做的。”蔡确说道：“唐末五代时，藩镇的掾属都是节度使自己征辟的，因此才有庭参的礼仪。太祖开国之后，其他地方就废止不用了，本朝太宗和真宗即位前，都曾任过开封府尹，当时府中属官与之尊卑太殊，因此开封府还有此礼，如今同朝为臣，一同侍奉皇帝，虽是先例却也不能再用。”刘庠不能反驳，只得上奏弹劾他，蔡确于是自请解除官职。
赵顼和王安石听说这事后，都很欣赏他。赵顼称赞蔡确熟悉典故，王安石推荐蔡确为三班主簿，又因为受到邓绾的举荐，被任命为监察御史里行。熙宁六年，王韶开拓熙河，公费使用过多。秦凤路兵马都总管郭逵弹劾他的罪状，朝廷下诏让杜纯查案。
杜纯查证后，上奏说道：“王韶使用的公款出入不明，无法查勘。”王安石认为他所言不实，又派遣蔡确复查。蔡确奉命办案，为王韶陈述了冤情。正是蔡确的公正办案，才保证了王韶开拓河湟之事不致中断，在第二年攻下河、宕、岷、叠、洮五州，拓地两千里。赵顼在接受群臣朝贺时，高兴地解下玉带赐给王安石。不久，王安石依照惯例乘马入宣德门，却被卫士打下了马，王安石请皇帝依法处置。蔡确上疏指出王安石的错误，被升任直集贤院、侍御史知杂事。