不得志，萧正德又灰溜溜回到南梁。萧衍也多少有些愧疚，没追究他叛逃之罪，原谅了他。
萧衍对人尤其是自己的亲戚、宠臣一贯宽容。他们做了什么离谱的事，甚至是违法乱纪的事也不加责怪。
侯景一个手下和萧正德在北魏时关系不错。侯景通过这层关系去联络萧正德，说如果他肯助自己一臂之力，事成之后，将拥他为皇帝。萧正德利令智昏，不假思索就答应了。两人约好里应外合拿下建康。
548年，侯景起兵造反，杀奔建康。他打出的旗号是清君侧，杀朱异。他说朱异 “奸佞骄贪，蔽主弄权”，也就是奸诈、阿谀奉承、骄奢、贪婪，欺骗皇帝、玩弄权术。所以他要帮南梁除去这个大奸臣。
南梁朝野都痛恨朱异。侯景打出这个旗号也是为了迎合民意。
萧衍得知侯景造反并没当多大事，笑道：他那么点兵能干成什么事？待我派人把他捉来，用鞭子抽他。萧衍派兵讨剿侯景。
侯景得知朝廷派军讨剿，佯称进攻合肥，实则偷袭谯[qiao]州（安徽亳州蒙城县城关镇涡河北岸）。
谯州刺史萧泰花钱买官，上任后贪赃纳贿，不恤百姓。百姓都憋着造反，见侯景打过来，别说抵抗了，就像迎接子弟兵一样打开城门放进叛军，领着叛军去捉萧泰。
侯景占领谯州后马不停蹄去打历阳。历阳也投降了。
“五十年中，江表无事”。长江沿岸50年没打过仗，人们已经不习惯战争，不知道该怎么应对战争。再说侯景打出的旗号是杀贪官，军民都支持。军民抵抗无力，让侯景很顺利地到达江岸。
讨剿侯景的军队中了侯景声东击西之计被引向别处，一时赶不回来。萧衍调集京城部队去防守长江。也许是命里该着，他点了萧正德的将。萧衍任命萧正德为平北将军，统帅京城各部队，据守长江防线。
侯景杀到长江岸边，苦于无船可渡，望江兴叹。各路官兵向他围拢过来。眼看侯景的8000兵就要被包了饺子。
萧正德佯称运送芦苇，派出数十艘大船把侯景秘密接过长江。
侯景过江之后直杀建康。
长江失守，震动朝野。建康陷入惊恐和骚乱之中。
萧衍慌了手脚，急令萧正德守住建康城门。他直到这时还不知道侯景与萧正德内外勾结的事。
侯景杀到建康城下。萧正德立即打开城门迎接侯景。两人互相拱手致意后并马入城。萧正德的士兵反穿战袍与叛军合兵一处。
侯景杀至台城（内城），将台城团团围住四面攻打。萧衍一面指挥抵抗，一面设法召集勤王之师。
朱异给侯景写信，陈述利害，想让他退兵。侯景以公开信方式回复朱异。他说：如今奸臣当道，搜刮百姓，满足私欲。如果大家不相信可以看看皇家的园林、王公贵族的住宅、和尚尼姑的寺塔。贪官污吏妻妾